Diferencia entre enantiómeros y diastereómeros.
El desafío para muchos estudiantes de química que estudian estereoquímica surge en la distinción entre enantiómeros y diastereoisómeros. Estos son compuestos moleculares comunes que tienen características diferentes a pesar de ser estereoisómeros: compuestos con la misma fórmula molecular y estructural pero con una orientación diferente de los átomos. Este artículo explicará en detalle la diferencia entre estos dos compuestos comunes para que lo sepas.
Primero, ¿qué es la estereoquímica? Es el estudio de la disposición espacial de los átomos en un compuesto. Los enantiómeros y diastereómeros son parte de los estereoisómeros: la misma fórmula estructural y molecular con una disposición diferente de átomos en cada uno. Tenga en cuenta que los estereoisómeros pueden incluir muchos compuestos además de enantiómeros y diastereómeros. Estos pueden incluir confórmeros y atropisómeros. Entre otros, nos centramos en diastereoisómeros y enantiómeros.
¿Qué son los enantiómeros?
Estas son las moléculas quirales que son imágenes especulares entre sí y no están superpuestas. Una molécula quiral tiene una imagen que no es un espejo y generalmente tiene un centro de carbono con 4 átomos diferentes unidos a él. Estos átomos deben distinguirse químicamente para que una molécula califique como quiral y, por lo tanto, como enantiómero. El carbono tetraédrico al que están unidos los diversos átomos se denomina estereocentro. Vea a continuación la diferencia entre un carbono que se considera un carbono quiral y uno que no califica.
Figura 1: Ilustración de una molécula quiral y aquiral[1]
Debido a que existe una ligera diferencia en la disposición espacial de los átomos de las moléculas de enantiómero, la Cahn-Ingold-Prelog se estableció un sistema de nominación. Ambas moléculas tienen la misma fórmula y la estructura de los átomos para que podamos identificarlos tenemos que etiquetar una S y la otra R, dependiendo de la configuración en el sentido de las agujas del reloj de los átomos desde la masa atómica más baja hasta la masa atómica más alta. Por ejemplo, un estereocentro de carbono con bromo, cloro, flúor e hidrógeno unidos respectivamente en el sentido de las agujas del reloj, a la molécula se le asignará R, y en el sentido contrario a las agujas del reloj, a la molécula se le asignará S porque el bromo tiene la masa atómica más alta y el hidrógeno la más baja.
La disposición de estos átomos en realidad ayuda a determinar las propiedades de la molécula. Considere las siguientes estructuras de bromoclorofluorometano:
Obviamente, la orientación del hidrógeno y el flúor es diferente, pero tiene el mismo compuesto molecular. No importa cuántas veces puedas rotar la molécula de la derecha, nunca tendrá la misma orientación que la molécula de la izquierda. Si, por ejemplo, intenta intercambiar el flúor y el hidrógeno, el bromo y el cloro también cambiarán sus posiciones. Esto explica claramente los conceptos de imágenes no superpuestas y especulares de enantiómeros.
Para nombrar las moléculas, al quiral (estereocentro) se le asigna la letra S o R. Los ingredientes, como flúor, cloro, bromo, están etiquetados de mayor a menor masa atómica y se les asigna 1, 2, 3. El bromo es por lo tanto el más alto. se le asigna 1, al Cloro 2 y al Flúor 3. Si la rotación 1 a 3 es en el sentido de las agujas del reloj, el centro quiral se designa R, si es en el sentido contrario a las agujas del reloj, entonces S. Así es como funciona el sistema Cahn-Ingold-Prelog para distinguir los enantiómeros de cada uno de ellos. otro. Se vuelve simple cuando trabajamos con un centro quiral con 4 sustituyentes únicos unidos a él. Un enantiómero puede tener más de 2 centros quirales.
Las moléculas enantioméricas son distintas en términos de la disposición espacial de los átomos, pero comparten únicamente las mismas propiedades químicas y físicas. Dicho esto, tienen los mismos puntos de fusión, puntos de ebullición y muchas otras propiedades. Sus fuerzas intermoleculares son iguales, esto explica las mismas propiedades. Pero sus propiedades ópticas son diferentes porque giran la luz polarizada en direcciones opuestas aunque sea igual. Esta diferencia en las propiedades ópticas distingue a las moléculas de enantiómero.
¿Qué son los diastereoisómeros?
Estos son compuestos estereoisoméricos con moléculas que no son imágenes especulares entre sí y no están superpuestas. Es un gran ejemplo de diastereómeros cuando observas las estructuras de isómeros cis y trans. Vea las estructuras de cis-2-buteno y trans-2-buteno a continuación:
Los compuestos son idénticos pero la disposición es diferente y no son imágenes especulares entre sí. Cuando el CH3 está del mismo lado, el compuesto es cis y cuando el otro se intercambia con el átomo de hidrógeno, llamamos al compuesto trans. Pero las estructuras cis y trans no son solo ejemplos de diastereoisómeros. Muchas de estas moléculas existen, siempre que muestren arreglos espaciales de átomos que no sean imágenes especulares entre sí y que no sean desplazables.
A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Los diastereómeros tienen dos estereocentros por lo que la otra estructura molecular puede imitar las configuraciones de un enantiómero mientras que el otro tiene la misma configuración. Esto es lo que los distingue de los enantiómeros porque no hay forma de que estas estructuras puedan ser imágenes especulares entre sí.
La siguiente tabla resumirá las principales diferencias entre los enantiómeros y los diastereómeros:
| enantiómeros | diastereómeros |
| Son imágenes especulares entre sí y no se pueden superponer. | No son imágenes especulares entre sí y no se pueden superponer. |
| Sus estructuras moleculares a menudo se designan con R y S para distinguirlas. | Una molécula imita las estructuras del enantiómero pero la otra tiene la misma configuración. Así que no hay necesidad de usar la nomenclatura para diferenciarlos. |
| Tienen las mismas propiedades químicas y físicas pero diferentes propiedades ópticas. | Tienen diferentes propiedades químicas y físicas. |
| Tener uno o más estéreos | tiene dos estereos |
| Cada enantiómero tiene actividad óptica activa a pesar de que giran la luz en direcciones opuestas. Los que giran la luz en sentido contrario a las agujas del reloj se denominan rotatorios, y los que giran en el sentido de las agujas del reloj se denominan dextrógiros. Pero cuando el otro tiene la misma cantidad de rotación dextrorrotatoria y levógira, se considera una mezcla de razas y, por lo tanto, es ópticamente inactivo. | No todos los diastereómeros tienen actividad óptica. |
¡Envolver!
Los enantiómeros y diastereómeros son estereoisómeros que tienen la misma fórmula molecular y estructural pero una disposición/configuración diferente de los átomos que forman su estructura. Hemos visto que las moléculas de enantiómeros son imágenes especulares entre sí y los diastereómeros no son imágenes especulares. Las dos moléculas no son superimponibles.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas pero tienen diferentes propiedades ópticas porque algunos giran la luz polarizada en direcciones opuestas. Por otro lado, no todos los diastereómeros tienen actividad óptica.
También hemos visto cómo evoluciona la denominación estructural de los enantiómeros con el sistema de denominación R y S asignado en función de la masa atómica de los sustituyentes unidos al centro quiral. En el caso de los diastereómeros, solo una estructura tiene la configuración R y S mientras que la otra tiene las mismas configuraciones. Esto es lo que los distingue de las imágenes especulares de enantiómeros.
