Diferencia entre Cis y Trans

La isomería cis-trans se refiere a la posibilidad de colocar grupos sustituyentes en uno o diferentes lados de un doble plano o anillo no aromático. Los isómeros cis-trans están relacionados con los diastereómeros ya que no son reflectores de espejo entre sí. Tanto los isómeros cis como los trans se encuentran entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

La nomenclatura cis-trans describe la posición relativa de los sustituyentes y no proporciona una descripción estereoquímica, como la nomenclatura E, Z-, que es aplicable solo a los alquenos.

Los isómeros inter y trans solo pueden existir debido a la barrera de alta energía para la rotación alrededor del doble enlace.

¿Qué es Cis?

El prefijo «cis» se deriva del latín. Significa «del mismo lado». En el isómero cis, los grupos sustituyentes se colocan en un lado de un plano de doble enlace o anillo no aromático.

Los isómeros cis y trans difieren en sus propiedades físicas, debido al desequilibrio en el momento dipolar total y la forma de las moléculas.

El punto de ebullición relativo está determinado por la polaridad. Provoca un aumento de las fuerzas intermoleculares, lo que hace que aumente el punto de ebullición. Los isómeros cis, que son más polares, tienen un punto de ebullición más alto que los isómeros trans. La diferencia puede ser pequeña, como lo es, por ejemplo, en los alquenos de cadena lineal. Se observa una mayor diferencia en sustancias con enlaces polares. Un ejemplo de tal sustancia es el 1,2-diclorometano. El punto de ebullición de su isómero cis es de 60,3 °C y el de su isómero trans es 12,8 °C inferior. La razón de la diferencia es que los dos enlaces dipolares C-Cl forman los dos enlaces polares C-Cl en el isómero cis y producen un dipolo completo. Esto da como resultado fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo, que elevan el punto de ebullición.

La simetría permite un mejor empaquetamiento de las sustancias sólidas. Como resultado de la diferente simetría de las moléculas, los isómeros cis y trans difieren en sus puntos de fusión. Los isómeros cis, que son menos simétricos, tienen un punto de fusión más bajo en comparación con los isómeros trans.

Otra característica de los isómeros cis es que tienen densidades más altas que sus contrapartes trans.

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Generalmente, en los sistemas acíclicos, los isómeros cis son más inestables que los isómeros trans. La razón de esto es el aumento de la interacción estérica desfavorable de los sustratos en los isómeros cis. En general, los isómeros cis tienen mayor solubilidad en disolventes inertes.

¿Qué es Trans?

El prefijo «trans» se deriva del latín. Significa «del otro lado». En el isómero trans, los grupos sustituyentes se colocan en diferentes lados de un plano de doble enlace o anillo no aromático.

El punto de ebullición de los isómeros trans es más bajo que el de los isómeros cis. La diferencia es más pronunciada en sustancias con enlaces polares. En el isómero trans-1,2-dicloroeteno, los dos momentos de enlace C−Cl se cancelan entre sí y la molécula tiene un dipolo neto de cero. Como resultado, no hay fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo que reduzcan el punto de ebullición.

La simetría de las moléculas es la clave para determinar el punto de fusión, debido al mejor empaquetamiento de las sustancias sólidas. Ejemplos de esto son el ácido oleico (isómero cis) y el ácido elaídico (isómero trans). El punto de fusión del isómero cis es de 13,4 °C, el isómero trans se funde a 43 °C. La razón de esto es que el isómero trans es más directo, se empaqueta mejor y, por lo tanto, tiene un punto de fusión mucho más alto.

Los isómeros trans tienen densidades más bajas que sus contrapartes cis. En los sistemas acíclicos, los isómeros trans son más estables que los isómeros cis. En general, los isómeros cis tienen mayor solubilidad en disolventes inertes.

Diferencia entre Cis y Trans

  1. Definición de Cis y Trans

cis: El prefijo «cis» se deriva del latín. Significa «del mismo lado». En el isómero cis, los grupos sustituyentes se colocan en un lado de un plano de doble enlace o anillo no aromático.

Cruz: El prefijo «trans» se deriva del latín. Significa «del otro lado». En el isómero trans, los grupos sustituyentes se colocan en diferentes lados de un plano de doble enlace o anillo no aromático.

  1. Cis y Trans polaridad y punto de ebullición

cis: La polaridad provoca un aumento de las fuerzas intermoleculares, lo que hace que aumente el punto de ebullición. Los isómeros cis, que son más polares, tienen un punto de ebullición más alto que los isómeros trans.

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Cruz: Los isómeros trans son menos polares y tienen un punto de ebullición más bajo que los isómeros cis. La diferencia es más pronunciada en sustancias con enlaces polares.

  1. Simetría cis y trans y punto de fusión

cis: Los isómeros cis son menos simétricos y tienen un punto de fusión más bajo, en comparación con los isómeros trans.

Cruz: Los isómeros trans tienen una simetría más alta y un punto de fusión más alto, en comparación con los isómeros cis.

  1. Estabilidad y solubilidad de Cis y Trans

cis: En los sistemas acíclicos, los isómeros cis son más inestables que los isómeros trans. Tienen mayor solubilidad en disolventes inertes.

Cruz: En los sistemas acíclicos, los isómeros trans son más estables que los isómeros cis. Tienen menor solubilidad en disolventes inertes.

Resumen Cis vs. Cruz:

  • La isomería cis-trans se refiere a la posibilidad de colocar grupos sustituyentes en uno o diferentes lados de un doble plano o anillo no aromático.
  • Los isómeros inter y trans solo pueden existir debido a la barrera de alta energía para la rotación alrededor del doble enlace. Se encuentran entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
  • Los prefijos «cis» y trans se derivan del latín. cis significa «del mismo lado», trans significa «del otro lado».
  • En el isómero cis, los grupos sustituyentes se colocan en un lado, y en el isómero trans, los grupos sustituyentes se colocan en lados diferentes del plano de un doble enlace o anillo no aromático.
  • La polaridad provoca un aumento de las fuerzas intermoleculares, lo que hace que aumente el punto de ebullición. Los isómeros cis son más polares que los trans y tienen un punto de ebullición más alto. La diferencia es más pronunciada en sustancias con enlaces polares.
  • Los isómeros cis son menos simétricos y tienen un punto de fusión más bajo, en comparación con los isómeros trans.
  • En los sistemas acíclicos, los isómeros cis son más inestables que los isómeros trans. Tienen mayor solubilidad en disolventes inertes.

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