Diferencia entre electrófilo y nucleófilo.

El electrófilo y el nucleófilo son los dos conceptos importantes en química orgánica que ayudan a describir las reacciones químicas entre los aceptores y donantes de electrones. Estos dos términos fueron introducidos por Christopher Kelk Ingold en 1933 y sirvieron como reemplazo de los términos catiónico y aniónico introducidos por AJ Lapworth en 1925.

Desde entonces, se han realizado extensos estudios para comprender la diferencia entre un electrófilo y un nucleófilo. Este artículo explica la diferencia entre estos dos conceptos. Brevemente, un nucleófilo es un donador de electrones, mientras que un electrófilo es un aceptor de electrones.

¿Qué es un electrófilo?

Para desglosar el término, la palabra «electro» proviene de electrón y la palabra latina «phile» se refiere a «amar». En términos simples, significa amante de los electrones. Es un reactivo que tiene una baja densidad de electrones en su capa de valencia y, por lo tanto, reacciona con una molécula, ion o átomo de alta densidad para formar un enlace covalente. Ejemplos de sustancias electrofílicas son iones de hidrógeno en ácidos y carbonato de metilo. Son deficientes en electrones.

Los electrófilos se detectan fácilmente mediante cargas positivas o neutras con orbitales vacíos (que no cumplen la regla del octeto). Los electrones se mueven de un área de alta densidad a un área de baja densidad y, a diferencia de las cargas, se atraen entre sí. Esta teoría explica la atracción de electrones por los átomos, moléculas o iones electrofílicos deficientes. Por definición, un electrófilo se denomina indistintamente ácido de Lewis porque acepta electrones de acuerdo con la definición del ácido.

La reacción y los compuestos a continuación son ejemplos de electrófilos:

En esta reacción, el ion hidróxido reacciona con el cloruro de hidrógeno; entonces un ácido reacciona con una base. Como muestra la flecha, el átomo de oxígeno más electronegativo dona electrones al átomo de hidrógeno deficiente en electrones. Comparte un par solitario con el átomo de hidrógeno cargado positivamente en el compuesto de cloruro de hidrógeno porque es más electronegativo que el hidrógeno. Esta reacción es fundamental para muchas reacciones en química orgánica, especialmente reacciones de ácidos y bases de Lewis. Otros ejemplos se muestran en la siguiente imagen:

En general, los electrófilos se identifican por una carga positiva parcial como en el cloruro de hidrógeno, una carga positiva formal como en un carbocatión de metilo u orbitales vacíos. Las moléculas neutras polarizadas, como los haluros de acilo, los compuestos de carbonilo y los haluros de alquilo, son ejemplos típicos de electrófilos.

Importante: Aunque un ion de hidrógeno tiene una carga positiva, no califica para ser clasificado como electrófilo debido a la cantidad de orbitales vacíos en su capa exterior. Produce iones de hidrógeno y agua. Lo mismo se aplica al ion amonio; no tiene orbitales vacíos que puedan atraer electrones. Como resultado, no es un electrófilo.

¿Qué es un nucleófilo?

El término se divide en la palabra «núcleo» que se refiere al núcleo y la palabra latina «phile» que significa amar. Simplemente significa núcleo amoroso. Los nucleófilos son ricos en electrones y, por lo tanto, donan pares de electrones a los electrófilos para formar enlaces covalentes en las reacciones químicas. Estas sustancias se observan mejor con pares solitarios, enlaces pi y cargas negativas. Ejemplos de sustancias nucleofílicas son los iones de amoníaco, yoduro e hidróxido.

Por definición, los nucleófilos se denominan bases de Lewis indistintamente porque todos donan electrones y aceptan protones. La siguiente imagen muestra los ejemplos de nucleófilos:

El centro nucleofílico se encuentra en un compuesto con el átomo más electronegativo. Considere el amoníaco NH3; el nitrógeno es más electronegativo y por lo tanto atrae electrones al centro. El compuesto tiene una alta densidad de electrones y, cuando reacciona con un electrófilo, digamos agua, dona electrones. El H2O puede actuar como electrófilo o como nucleófilo dependiendo del compuesto o molécula con la que reacciona.

Considere la siguiente imagen:

De la imagen, el primer átomo, un ion de cloruro, está donando su par solitario al carbono para formar un enlace covalente. Tiene carga negativa y dona electrones, por lo que se le considera el nucleófilo. El átomo de cloro que abandona el éster de clorosulfito se denomina grupo saliente. No es ni un electrófilo ni un nucleófilo.

Diferencia clave entre electrófilo y nucleófilo.

Definición de electrófilo y nucleófilo.

Un electrófilo es un ácido de Lewis que acepta electrones de un átomo, ion o molécula rica en electrones. Al aceptar electrones, forma un enlace covalente. Este reactivo a menudo se identifica por una carga positiva parcial, una carga positiva formal o un átomo, ion o molécula neutral que no satisface la regla del octeto. Un nucleófilo, por otro lado, es un átomo, ion o molécula con una alta densidad de electrones. Dona un par solitario al electrófilo para formar un enlace covalente. Se caracteriza por cargas positivas y electrones libres en su órbita.

Reacciones químicas electrofílicas y nucleófilas.

Los nucleófilos están involucrados en la sustitución y adición nucleofílica, mientras que los electrófilos están involucrados en la sustitución y adición electrofílica.

Identidad de carga en electrófilos y nucleófilos

Un electrófilo puede tener carga neutra o positiva, mientras que el nucleófilo puede tener carga neutra o negativa. Los electrófilos aceptan electrones, por lo que se llama ácido de Lewis, pero los nucleófilos donan electrones, por lo que se llama base de Lewis.

Electrophile Verses Nucleophile:

Resumen de versos electrófilos nucleófilos

• Un electrófilo es un átomo, ion o molécula deficiente en electrones y un nucleófilo es un átomo, molécula o ion rico en electrones.
• Un electrófilo puede tener carga positiva o neutra y el nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.
• Un electrófilo se llama ácido de Lewis y el nucleófilo se llama base de Lewis.
• Los electrófilos aceptan electrones y donan protones, mientras que los nucleófilos donan electrones y aceptan protones.