Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros

La isomería es un fenómeno de la química orgánica caracterizado por dos o más compuestos que tienen la misma composición cualitativa y cuantitativa, pero con diferentes propiedades físicas, químicas y/o biológicas. La diferencia de propiedades se debe a la diferente estructura u orientación espacial de las moléculas orgánicas.

Los dos tipos principales son el isomerismo constitutivo y el estereoisomerismo.

¿Qué son los isómeros constitucionales?

Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero una estructura diferente.

Tres tipos de isómeros constitucionales:

  • Isómeros esqueléticos (cadena);
  • isómeros posicionales;
  • Isómeros de grupos funcionales.

Los isómeros esqueléticos tienen una composición cuantitativa, cualitativa y funcional uniforme, pero una cadena de moléculas estructuralmente diferente. Las cadenas pueden ser lineales o ramificadas de forma diferente. Los isómeros esqueléticos suelen tener diferentes propiedades físicas.

Los isómeros posicionales difieren en la posición de un grupo funcional, sustituyente o enlace complejo en la cadena. Se diferencian principalmente en sus propiedades físicas y, en algunos casos, en sus propiedades bioquímicas. Por ejemplo, los aminoácidos naturales son en su mayoría isómeros alfa.

Un metámero es una forma de isomería posicional en la que se incluye un grupo funcional en el propio hidrocarburo, separándolo así en dos residuos de hidrocarburo distintos. El metamerismo ocurre en dialquilaminas, éteres, etc.

Los isómeros funcionales tienen la misma composición cuantitativa y cualitativa pero tienen diferentes grupos funcionales. Esto da como resultado una diferencia en sus propiedades químicas. Los ejemplos clásicos de isómeros funcionales son la glucosa y la fructosa. En la naturaleza, los isómeros funcionales tienen diferente significado bioquímico.

El tautomerismo es un tipo de isomería estructural en el que una determinada estructura espacial cambia a otra, bajo ciertas condiciones, con un equilibrio dinámico entre ellas. El tautomerismo puede verse como una forma de isomería funcional.

¿Qué son los estereoisómeros?

Los estereoisómeros (isómeros espaciales) tienen la misma estructura cualitativa, cuantitativa y funcional pero diferente orientación espacial de las moléculas o sus partes. La razón de la isomería espacial es la diferente simetría espacial de las moléculas. Los principales elementos de simetría son el centro, el eje y el plano.

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Los estereoisómeros pueden ser:

  • Isómeros configuracionales:
    • Geométrico;
    • Óptico.
  • Isómeros conformacionales.

La isometría geométrica se produce debido a las diferencias en la disposición espacial de los sustituyentes en relación con el plano de simetría. Consiste en la posibilidad de colocar grupos sustituyentes en un lado de un anillo no aromático o plano de doble enlace, o en lados diferentes. El isómero que tiene dos posiciones idénticas en un lado del plano se llama isómero cis y el otro, isómero trans.

En la isomería óptica, las moléculas no tienen centro, eje o plano de simetría. Los isómeros de este tipo tienen moléculas asimétricas. Cada molécula se refiere a su isómero como el objeto de su imagen especular. Los isómeros ópticos tienen el nombre común de enantiómeros. El significado biológico de los enantiómeros es diferente. Tienen las mismas propiedades químicas. De sus características físicas, sólo difiere su actividad óptica. Los dos enantiómeros rotan la luz polarizada de manera diferente. En la nomenclatura, están marcados con latín S – izquierda y R – derecha (las etiquetas antiguas son L y D). Los isómeros naturales son en su mayoría isómeros S. Una mezcla igual de los dos enantiómeros se llama mezcla cinemática y es ópticamente inactiva.

La isomería espacial en la que los isómeros tienen las mismas configuraciones pero se les da una orientación espacial diferente se denomina conformacional. Las diferencias en los isómeros no son el resultado de la ruptura del enlace y el desplazamiento del material y son una consecuencia de la rotación de diferentes partes de la molécula alrededor de un eje de enlace sigma simple. Los isómeros resultantes tienen conformaciones diferentes y se denominan conformaciones. Por lo general, solo difieren en sus propiedades ópticas.

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Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros

  1. Definición

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero una estructura diferente.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con diferente orientación espacial de las moléculas o sus partes.

  1. Tipos

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales pueden ser isómeros esqueléticos, posicionales y funcionales.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.

  1. Disposición de los átomos

Isómeros constitucionales: La disposición de los átomos de los isómeros constitucionales es diferente.

Estereoisómeros: La disposición de los átomos en los estereoisómeros es la misma.

  1. Altruismo

Isómeros constitucionales: La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales.

Estereoisómeros: La quiralidad está presente en los estereoisómeros.

  1. Propiedades

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.

  1. Nomenclatura

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales a menudo tienen diferentes nombres químicos.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros a menudo tienen el mismo nombre y una letra/símbolo delante del nombre para identificar la orientación.

Isómeros constitucionales frente a estereoisómeros:

Resumen de isómeros y estereoisómeros constitucionales

  • Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero una estructura diferente.
  • Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con diferente orientación espacial de las moléculas o sus partes.
  • Los isómeros constitucionales pueden ser isómeros esqueléticos, posicionales y funcionales. Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.
  • La disposición de los átomos es diferente en los isómeros constitucionales y la misma en los estereoisómeros.
  • La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales y está presente en los estereoisómeros.
  • Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes, mientras que los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.
  • Los isómeros constitucionales a menudo tienen diferentes nombres químicos. Los estereoisómeros a menudo tienen el mismo nombre y una letra/símbolo delante del nombre para identificar la orientación.

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